من 1770 أو 1771 وحتى 1777 درس رولاندسون في الأكاديمية الفنية  وقد تميز رولاندسون أثناء دراسته ونفذ رسوما متقنة وذات فنية عالية مما دعا البعض لوصفها بالأعاجيب الفنية. عرضت أول لوحة له في الأكاديمية الفنية في عام 1775 بعد تخرجه من الأكاديمية الفنية عام 1777 وحتى عام  1784  عمل رولاندسون بشكل أساسي على رسم البورتريه والمناظر الطبيعية ولم يرسم الكاريكاتير إلا نادرا.

في عام 1784 نفذ رولاندسون أول رسم كاريكاتيري له يحمل مضمونا سياسيا  ومنذ ذلك الوقت بدأ يعرض في الأكاديمية الفنية رسومه الساخرة ذات الطبيعة الإجتماعية . وفي عام 1787 نفذ رولاندسون عمله الزيتي الوحيد (القروي والنصاب)  وقد اختفى هذا العمل لاحقا ولم يبق منه إلا نسخته الغرافيكية. وفي عام 1792 أنشأ رولاندسون مطبعته الغرافيكية الشخصية ولكنها لم تدم طويلا  فقد تعرض الفنان ما بين 1793 – 1795 إلى فقر مضقع .

في عام 1800 تعرف رولاندسون على المصرفي الشهير في ذلك الوقت (ميتشل) وقام معه برحلة إلى بلجيكا وفرنسا وهولندا وألمانيا وجنوب إنكلترا وقد نفذ الرسام خلال هذه الرحلة الكثير من رسومه الكاريكاتيرية . وفي أواسط التسعينات تعرف رولاندسون على الناشر الثري أكيرمان ، وقد لعب ذلك دورا كبيرا في حياته  حيث عمل رولاندسون عنده وأخذت الدار تنشر رسومه.

في العقد الأول من القران التاسع عشر نفذ رولاندسون سلسلته الشهيرة (مغامرات الدكتور سينتاكس) و سلستله (رقصة الموت)  والكثير من رسوم الكتب.بعد صراع دام عدة سنوات مع المرض توفي رولاندسون في عام  1827 ومن ثم أهمل اسمه من قبل النقاد بصفته فنانا وقحا وقليل التهذيب، ونسي إلى عام 1880 حيث قدمه الناقد غريغو من جديد في عمل بعمل أسماه رولاندسون كاريكاتوريست لندن.