ولكن الموهبة التي كان يتمتع بها الكاتب الساخر والتي صادف وجودها في مرحلة تاريخية عرفت ارتقاء فن الكاريكاتير وانتشاره الواسع في الصحافة آنذاك دفع بعض الناشرين لمحاولة استغلال هذه الموهبة في مجال الكاريكاتير، فكانوا يطلبون منه أن يقترح موضوعات أو يعلق على رسوم كاريكاتيرية.

وكانت هذه الرسوم على الأغلب للوحات الغلاف في المجلات، أو عبارة عن قصص مصورة داخل المطبوعة.

كان تشيخوف يقترح الفكرة فيقوم فنان من العاملين في المجلة برسم الفكرة، أما التعليقات فقد كان تشيخوف يكتب عبارة ما أو نص أدبي أو حتى قصة  ويقوم الفنان بتجسيدها كاريكاتيريا.